送信者がファイルを添付したにもかかわらず受信者側に添付ファイルが届かない、または送信者が添付した覚えのない「winmail.dat」という名前のファイルが、受信者側のメールに添付される現象が発生することがあります。

この現象は、Outlookでメールを送信したときに発生することがあります。
Outlook では、書式や画像、添付ファイルなどの情報を「winmail.dat」というファイルに保存して送信します。ところが、受信側のメールソフトやメールサーバーが「winmail.dat」に対応していないと、「winmail.dat」に含まれる情報を認識できず、添付ファイルが消える、または開くことのできない添付ファイルとして扱われることがあるそうです。
winmail.dat
もしも受信者から「ファイルが添付されていない」または「winmail.dat というファイルが添付されている」と言われた場合は、次の対策を実施してください。

◆マイクロソフト ヘルプサイト
初心者でもわかる! Outlook 添付ファイルのトラブル対処法
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/2698215